初平二年（191年），黑山贼于毒、白绕、眭固等率十多万人攻打魏郡、东郡，东郡太守王肱不能抵御。

曹操引军入东郡，在濮阳击破白绕。

因此，袁绍表曹操为东郡太守，治所在东武阳。

初平三年（192年），曹操驻军顿丘，于毒等人攻打东武阳。

诸将建议曹操回军救援，曹操欲图趁机袭击敌军本屯，对诸将说：“孙膑救赵而攻魏，耿弇欲攻西安而攻临淄。让敌军知道我军西进而回撤，则东武阳之急自解。如果他们不回，我就能攻破他们的本屯，他们却必不能拿下东武阳。”

于是，曹操引兵西入山，攻打于毒等人的本屯。

于毒得知后，放弃攻打东武阳而回军。

曹操邀击眭固，又在内黄与匈奴於夫罗交战，皆大获全胜。

初平三年（192年），青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。

济北国相鲍信与州吏万潜等人来到东郡迎曹操领兖州牧。

曹操和鲍信合军进攻黄巾，战于寿张之东，鲍信战死。

曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。

当年冬天，他获得降卒三十余万，人口百余万。

曹操收其精锐，组成军队，号称青州兵。

这样，曹操又有了一支颇具战斗力的军队。

同时，袁术与袁绍交战，向公孙瓒求援。

公孙瓒让刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦也屯兵发干，以此进逼袁绍。

曹操帮助袁绍击破陶谦诸军。

初平四年（193年）春天，袁术因粮道被刘表切断，引军进入陈留，屯兵封丘，黑山军及南匈奴於夫罗部都帮助袁术。

袁术令部将刘详屯匡亭，曹操率兵攻打刘详，袁术带兵救援，双方激战，曹操大获全胜。

袁术兵败，退守封丘，曹操率军包围，围势未成，袁术又逃往襄邑。

曹操追到太寿，决开渠水灌城。

袁术逃往宁陵，曹操再次追击，袁术只得逃往九江。

夏季，曹操回到定陶。

当时，陶谦与阙宣共同举兵，攻取泰山的华、费二县，接着率军攻入兖州南部的任城。

秋季，曹操率军征讨陶谦，进兵徐州，向东南扩展势力，攻克徐州十余城。

曹操与陶谦大战于彭城，陶谦军败退，死亡的人数将近一万，泗水为之不流。

陶谦退守郯县，不敢出战。

不久，曹操军粮将尽，撤围回军。

兴平元年（194年）春天，曹操回到兖州。

当初，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来曹操处途中，被陶谦派兵杀害，因此曹操志在东征。

夏季，曹操再征徐州，攻破五城，略地至东海，回军在郯县击破刘备、曹豹，又攻破襄贲，所过之处多所残戮。

东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。

当时，只有鄄城和东郡的范县、东阿两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张县令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。

曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。

二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。

此时，曹操失去了兖州，军粮已尽。

袁绍派人来劝说，想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。

曹操本打算答应，但被程昱劝阻。

十月，曹操到达东阿。

兴平二年（195年）春，曹操袭击定陶，济阴太守吴资保守南城，曹操攻之不下。

吕布率军前来，曹操将他击败。

夏季，曹操攻击巨野，吕布率军救援巨野。

曹操击破吕布军，斩杀屯驻巨野的薛兰等人，吕布会合陈宫率领一万多人从东缗赶来。

此时，曹操士兵大多数都外出收麦了，留下的不足一千，营垒也不坚固。

曹操命妇人守于城上，士兵拒守吕布。