陶谦泪眼婆娑，感动地一把抱住陶商，说道“路上照顾好自己！为父在徐州稳住这些世族、老臣，等待你的好消息。”

陶商对着陶谦跪地叩首“父亲多保重身体！”，起身从陶谦那里接过书信转身离去，乘着夜色出了下邳城。

徐州主要是平原地形，没有太多山林可以潜伏前行，陶商不得不昼伏夜出。白天陶商就找隐蔽的地方躲藏休息，晚上摸黑前行，一路上磕磕绊绊，身上多出很多伤口。因为要远离人群集聚地，陶商只能靠喝溪水和携带的干粮果腹。

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尽管陶商如此小心，还是在第四日夜晚被曹操的巡防队发现。巡防队以为是普通奸细，一路围堵，将陶商逼到一处河滩旁。

被包围的陶商，不愿投降做俘虏，拔出利剑进行反抗。巡防队并不知道陶商身份，所以并未顾及，群起将陶商击杀。待搜查其尸体时，才发现他身上的印信，竟是陶谦的长子陶商。巡防队以为立了大功，带着陶商的尸首回营请赏。

曹营帅帐营内，曹操在陶商的尸首旁来回踱步，脸上阴晴不定，众人被这气势吓的不敢作声，以为做错了事。

突然，曹操哈哈大笑道“好，干得好！来人给赏！”巡防队们松了一口气，纷纷跪地谢赏。

待巡防队都离去，曹操一屁股坐回帅座，沉吟半晌，望着陶商的尸首吩咐道“陈昱，将公子梳洗干净，准备一副上好棺木，送还陶谦。”说完，曹操直接离开。

夏侯惇望着离去的曹操，凑过来问着陈昱“我们攻打徐州不是为了报仇吗？杀了陶商，怎么主公并不是很高兴，甚至有点烦恼。”

陈昱摇了摇头，说道“主公为什么对下邳围而不攻？只是想逼他们投靠袁术。但是陶商一死，陶谦将彻底倒向袁术。哎，造化弄人。”

夏侯惇一脸问号“这到底是要他投靠还是不投靠呀，把我听糊涂了。”

郭嘉过来，拍了拍夏侯惇的肩膀，解释道“主公只想让陶谦投靠袁术，但是不想与陶谦成为死敌。如今陶商一死，梁子彻底结上，徐州大地要血流成河了。”

“听不懂你们文人说话。”夏侯惇无趣地走开。

几日后的下邳州牧府内，哭声震天，陶谦抱着陶商的棺木悲伤不已。痛死爱子，已让陶谦丧失了理智，当即接见了袁术使者，答应加盟反抗。同时，打开牧府库银，颁发悬赏令，只要击杀一名曹兵，可直接奖励铜钱一百文。一时间，徐州兵士气大震，同时孙策、许贡领命分别统御一万五千精锐，由焦郡进入徐州支援。